Pierwsze zapiski o istnieniu wioski o nazwie Szczyrk, położonej w górach w obszarach zakonu Cystersów datuje się na XVw. Następnie Szczyrk stał się częścią Księstwa Łodygowickiego.
  XVI i XVII wieku tereny te dodatkowo zostały zasiedlone przez ludność pasterską z południa Europy albańsko-rumuńską - Wołochów,a także przez ludność polską osiedloną nad Wisłą, która uciekała z tamtych stron aby uchronić się od częstych powodzi i plag. Wołosi na tych terenach prowadzili gospodarkę pastersko-zarębniczą. Zajmowali się wypasem bydła mniejszego jak owce i kozy. Wyrabiali gonty na pokrycie dachów. Strzegli też granic Księstwa Łodygowickiego dając znak o zbliżających się zagrożeniach palaniem ognisk w górach i dęciem w rogi.
Szczyrkowianie byli chłopami wolnymi . Ich ubiór stanowił strój góralski.
Więcej na temat stroju możesz znaleźć w dziale folklor.

  Szczyrk jako miejscowość turystyczna zaczyna być popularny w latach dwudziestych, zaraz po wojnie, kiedy następuje gwałtowny rozwój przemysłu w Bielsku-Białej. Bogaci fabrykanci, często Niemcy i Żydzi, budują pierwsze pensjonaty w Szczyrku, doceniając malownicze położenie tej miejscowości i szczególny jej mikroklimat. Tak na przykład powstają pensjonaty: Maria, Beskid, które przetrwały do dziś.
Szczyrk stał się bazą wypoczynkową dla Bielska, a w czasach powojennych dla Śląska i całej Polski. Powstają skocznie, trasy narciarskie, Centralny Ośrodek Sporty buduje wyciąg krzesełkowy na Skrzyczne, górnicy budują wyciągi orczykowe. Ludność miejscowa zmienia zupełnie swoje zajęcia, znikają nawet małe gospodarstwa rolne, powstają kwatery prywatne, pensjonaty, hotele, restauracje bary, puby, kawiarnie.